استیک اسید چیست؟

در این مقاله به بررسی یکی دیگر از محصولات شیمیایی به نام استیک اسید می پردازیم:

اسید استیک که به نام اسید اتانوئیک نیز شناخته می شود، یک ترکیب شیمیایی آلی است که به دلیل ایجاد طعم ترش و بوی تند سرکه شناخته شده است. اسید استیک بدون آب خالص (اسید استیک یخبندان) یک مایع رطوبت گیر بی رنگ است و در دمای زیر 16.7 درجه سانتیگراد (62 درجه فارنهایت) به یک جامد کریستالی بی رنگ منجمد می شود. اسید استیک خورنده است و بخار آن برای چشم و بینی تحریک‌کننده است، این ماده  از نظر بیولوژیکی یک واسطه متابولیک مهم است و به طور طبیعی در مایعات بدن و در آب گیاهان وجود دارد.

اسید استیک یکی از ساده ترین اسیدهای کربوکسیلیک (دومین ساده ترین، بعد از اسید فرمیک) می باشد.

چرا به اسید اتانوئیک , اسیداستیک یخبندان می گویند ؟

هنگامی که خالص باشد (100٪ ااسید اتانوئیک ) به آن اسید استیک یخبندان می گویند. چرا ؟

پاسخ : زیرا نقطه ذوب این ماده  289.5K یا 16.5 درجه سانتیگراد است. با سرد شدن زیر این دما، بلورهای یخ مانند را تشکیل می دهد. بنابراین، اسید خالص و بی آب معمولاً به عنوان اسید استیک یخبندان نامیده می شود در حالی که یخبندان به معنای یخ مانند است.

جزئیات مواد اسید اتانوئیک

مشخصات فیزیکی اسید سرکه

جرم مولی CH3COOH با محاسبه، جرم مولی اسید استیک 60.05 گرم بر مول است. می توان آن را به صورت زیر محاسبه کرد:

(2 × 12.011) + (4 × 1.00794) + (2×15.999) گرم /مول = 60.05 گرم / مول

روش تولید و طرز تهیه اسید استیک

اسید اتانوئیک در مقیاس صنعتی با اکسیداسیون استالدئید در هوا، اکسیداسیون اتانول (اتیل الکل) و اکسیداسیون بوتان و بوتن تهیه شده است. امروزه اسید استیک با فرآیندی که توسط شرکت شیمیایی مونسانتو در دهه 1960 توسعه یافت، تولید می شود. این شامل کربونیلاسیون متانول (متیل الکل) کاتالیز شده با رودیوم ید است.

ساختار استیک اسید

رایج ترین و رسمی ترین مخفف اسید استیک AcOH یا HOAc است که Ac مخفف گروه استیل CH3−C(=O)-؛ است. در زمینه واکنش‌های اسید-باز، اختصار HAc اغلب در جایی که Ac مخفف آنیون استات (CH3COO-) است، استفاده می‌شود، اگرچه بسیاری این استفاده را گمراه‌کننده می‌دانند. در هر صورت، Ac نباید با مخفف عنصر شیمیایی اکتینیوم اشتباه گرفته شود.

Acetic acid دارای فرمول تجربی CH2O و فرمول مولکولی C2H4O2 است. دومی اغلب به صورت CH3-COOH، CH3COOH یا CH3CO2H نوشته می شود تا ساختار آن را بهتر منعکس کند. یون حاصل از از دست دادن H+ از اسید استیک آنیون استات است. نام استات همچنین می تواند به نمک حاوی این آنیون یا استر اسید استیک اشاره داشته باشد

 

 

میزان تقاضا برای استیک اسید

تقاضای جهانیAcetic acid حدود 6.5 میلیون تن در سال است که تقریباً 1.5 میلیون تن در هر سال از طریق بازیافت تامین می شود. باقی مانده از مواد اولیه پتروشیمی یا از منابع بیولوژیکی تولید می شود.

روش های تولید استیک اسید

به طور طبیعی محلول رقیق (تقریباً 5 درصد حجمی) اسید استیک در اثر تخمیر و اکسیداسیون کربوهیدرات هاتولید می شود ودر مقیاس صنعتی با اکسیداسیون استالدئید در هوا، اکسیداسیون اتانول (اتیل الکل) و اکسیداسیون بوتان و بوتن تهیه شده است. امروزه Actic acid با فرآیندی که توسط شرکت شیمیایی مونسانتو در دهه 1960 توسعه یافت، تولید می شود که این فرایند شامل کربونیلاسیون متانول (متیل  الکل) کاتالیز شده با رودیوم ید است.

کاربرد های استیک اسید

به طور کلی استیک اسید دارای کاربردهای زیر می باشد:

• در تهیه استات های فلزی که در برخی از فرآیندهای چاپ استفاده می شود.
• تولید وینیل استات، به کار گرفته شده درساخت پلاستیک,چسب چوب و الیاف وپارچه
• تولید استات سلولز، مورداستفاده در ساخت فیلم های عکاسی و منسوجات
• تولیداسترهای آلی فرار (مانند اتیل و بوتیل استات) که به طوگسترده به عنوان حلال برای رزین ها، رنگ ها و لاک ها استفاده می شود.
• Acetic acid رقیق شده اغلب در مواد رسوب زدایی استفاده می شود.
• در صنایع غذایی، اسید استیک با کد افزودنی غذایی E260 به عنوان تنظیم کننده اسیدیته و به عنوان چاشنی کنترل می شود.
• در بیوشیمی، گروه استیل، مشتق شده از اسید استیک،هنگامی که به کوآنزیم A متصل می شود، در متابولیسم کربوهیدرات ها و چربی ها نقش اساسی دارد.

خواص فیزیکی و شیمیایی اسیداستیک

برخی از خواص فیزیکی مهم اسید استیک در زیر ذکر شده است:

• اسید اتانوئیک بوی تند سرکه و طعم ترش است.
• این یک مایع بی رنگ است. در 391K می جوشد.
• چگالی آن به صورت مایع 1.049 گرم بر سانتی متر مکعب است.
• در آب با تکامل گرما و انقباض حجم حل می شود.
• ماهیت خورنده دارد و در تماس با پوست تاول ایجاد می کند.
• گوگرد، ید و بسیاری از ترکیبات آلی دیگر در آن حل می شود.

برخی از خواص شیمیایی مهم اسید اتانوئیک در زیر آورده شده است:

• گروه عاملی کربوکسیل در اتانوئیک اسید باعث یونیزه شدن ترکیب می شود که با واکنش نشان داده می شود:

⁺CH₃COOH ⇌ CH₃COO⁻ + H

• کیفیت اسیدی اسید اتانوئیک ناشی از آزاد شدن پروتون است که با واکنش تعادلی در بالا توضیح داده شد.
• در محلول آب، ثابت تفکیک اسید (pKa) اسید اتانوئیک 4.76 است.
• CH3COO-، استات باز مزدوج اسید استیک است.
• این ماده به طور کامل تجزیه نمی شود زیرا می توان مشاهده کرد که pH محلول اسید اتانوئیک با غلظت 1.0M 2.4 است.
• جوهرسرکه یک حلال قطبی و پروتیک با ثابت دی الکتریک 6.2 در شکل مایع آن است.

استیک اسید یک اسید قوی است یا ضعیف

اسید اتانوئیک یک اسید ضعیف است، زیرا هنگامی که به آب اضافه می شود، با آب به صورت برگشت پذیر واکنش می دهد و یون های هیدرونیوم و استات را تشکیل می دهد.

HC₂H₃O₂(aq) + H₂O(l)      H₃O⁺(aq) + C₂H₃O₂^–(aq)

یا

HC₂H₃O₂(aq)      H⁺(aq) + C₂H₃O₂^–(aq)

واکنش های اسیداستیک

اسید اتانوئیک تقریباً تمام واکنش های اسید کربوکسیلیک را انجام می دهد.

• جوهرسرکه در دمای بالای 440 درجه سانتیگراد تجزیه می شود تا متان و دی اکسید کربن یا آب و اتانون تولید شود.

• هنگامی که در معرض اسید اتانوئیک قرار می گیرند، برخی از فلزات مانند منیزیم، آهن و روی دچار خوردگی می شوند. این واکنش منجر به تشکیل نمک های استات می شود. هنگامی که منیزیم با این ماده واکنش می دهد، استات منیزیم و هیدروژن موجود در معادله را می دهد.

• نمک های استات زمانی تشکیل می شوند که اسید اتانوئیک با قلیایی ها  واکنش دهد.

• اتانوئیل کلرید هنگامی تشکیل می شود که PCl5 با جوهرسرکه واکنش می دهد.

نحوه ورود اسید اتانوئیک به محیط

اسید اتانوئیک می تواند از ترشحات و گازهای گلخانه ای از صنایع وارد محیط زیست شود. سوختن پلاستیک یا لاستیک و دود اگزوز وسایل نقلیه نیز ممکن است کربوکسیلیک اسید را در محیط آزاد کند. هنگامی که در خاک رها می شود در هوا تبخیر می شود و به طور طبیعی توسط نور خورشید تجزیه می شود. 

قرار گرفتن در معرض سطوح پایین اسیداستیک 

انسان به طور طبیعی مقادیر کمی اسید استیک تولید می کند. نقش مهمی در متابولیسم چربی ها و کربوهیدرات ها در بدن دارد. اسید استیک به طور طبیعی در برخی از غذاهای فرآوری نشده از جمله میوه ها وجود دارد و در برخی از غذاها به عنوان یک افزودنی وجود دارد. همچنین ممکن است در اثر استفاده از محصولات خانگی حاوی اسید استیک در معرض تماس قرار گیرد. انتظار نمی رود قرار گرفتن در معرض سطوح پایین اسید استیک در محیط، به عنوان بخشی از یک رژیم غذایی معمولی و استفاده صحیح از محصولات خانگی، اثرات نامطلوبی بر سلامتی داشته باشد. 

عوارض اسیداستیک در سطوح بالا

قرار گرفتن در معرض محلول های غلیظ تر  (بیش از 25٪) می تواند باعث آسیب خورنده شود. تنفس بخارات با سطوح بالای ممکن است حتی پس از گذشت 36 ساعت , باعث تحریک چشم، بینی و گلو، سرفه، گرفتگی قفسه سینه، سردرد، تب و گیجی شود. در موارد جدی , آسیب به مجاری هوایی، افزایش سرعت ضربان قلب و آسیب به چشم و تجمع مایع در ریه ها ممکن است , رخ دهد.

مصرف غلظت‌های بالاتر باعث سوزش فوری دهان و گلو، مشکل در تنفس، آب‌ریزش آب دهان، مشکل در بلع، درد معده و استفراغ می‌شود (ممکن است خون در استفراغ وجود داشته باشد).

تماس پوست با این ماده قوی می تواند باعث درد، سوختگی و زخم شود. تماس چشمی باعث درد، انقباض پلک ها، آبریزش چشم ها، التهاب، حساسیت به نور و سوختگی می شود.