فنول یا فنل چیست و چه کاربردهایی دارد؟

فنول/ فنل به هر ترکیب شیمیایی اطلاق می شود که حاوی یک گروه –OH است و وسیع ترین کاربرد فنول در صنایع پلاسیک می‌باشد. فنل نام ساده ترین عضو این خانواده، مونوهیدروکسی بنزن است که فقط حاوی یک گروه –OH است که مستقیماً به یک حلقه بنزن متصل است. فرمول ساختاری و شیمیایی آن C6H5OH است و گاهی اوقات به آن بنزنول یا اسید کربولیک نیز می‌گویند.

به طور کلی فنولیک ( PHENOL ) گروهی از ترکیبات آلی است که توسط گروهی از هیدروکسیل (-OH) متصل به اتم کربن که بخشی از یک حلقه معطر را تشکیل می‌دهد، شناسایی می‌شود. کلمه فنل همچنین نام خاص ساده ترین عضو آن، مونو هیدروکسی بنزن (C6H5OH)، به عنوان بنزنول یا اسید کربولیک است. الکل ها شبیه به فنل ها هستند، اما پیوندهای قوی تری از هیدروژن تشکیل می شود. همچنین نسبت به الکل ها در آب محلول تر هستند و نقطه جوش بالاتری دارند. در دمای اتاق، فنل ها یا به صورت مایعات بی رنگ یا جامدات سفید ظاهر می شوند و می‌توانند بسیار سمی و سوزاننده باشند. فنل در ابتدا از قطران زغال سنگ استخراج می‌شد اما اکنون از مواد اولیه نفتی در مقیاس وسیع تولید می‌شود.

این ماده شیمیایی به عنوان پیش‌ساز بسیاری از محصولات و ترکیبات ارزشمند، یک محصول تولیدی عمده است. بیشتر برای سنتز پلاستیک و محصولات مرتبط با آن استفاده می‌شود. برای ساخت پلی‌کربنات، اپوکسی، باکلیت، نایلون، مواد شوینده، علف کش‌هایی مانند علف کش‌های فنوکسی و انواع داروهای تجویزی، فنل و مشتقات شیمیایی آن مهم است.

موارد استفاده و کاربرد فنول

فنل به طور گسترده در بسیاری از صنایع برای اهداف مختلف استفاده می‌شود. این ماده دارای خواص ضد عفونی کننده شگفت انگیزی است.

• فنل یک عامل ضد باکتری، ضد قارچ و ضد ویروسی موثر می‌باشد و یکی از متداول ترین مواد‌شیمیایی مورد استفاده برای تمیز کردن ، به ویژه حمام و کاشی های کف پوش می‌باشد:

مطالعات زیادی برای یافتن مکانیسم اثر این خواص انجام شده است. بر اساس برخی مطالعات فنل مانع از سنتز پروتئین و RNA در میکروارگانیسم ها و در نتیجه منجر به نابودی آنها می شود. برخی از مطالعات نشان می دهد که به غشای سیتوپلاسمی میکروارگانیسم‌ها آسیب می‌رساند.

• فنل در مقادیر بسیار ناچیز در ساخت دهان‌شویه‌ها برای پاکسازی موثر دهان و حذف باکتری‌های دهان نیز استفاده می‌شود.
• استفاده فنول به عنوان مسکن خوراکی و بی‌حس کننده خفیف :

با این حال، هنگام استفاده از آن به صورت خوراکی باید احتیاط کرد زیرا محلول غلیظ فنل می تواند برای پوست انسان سمی باشد و ممکن است باعث آسیب به غشای مخاطی شود. فنل یکی از موادی بود که هیتلر در جنگ جهانی دوم برای اعدام جامعه نازی به کار برد و آن را در حجم و غلظت بالا استفاده می‌کردند.

• فنل ها یکی از مواد اولیه برای تشکیل رنگ های آزو در صنعت رنگ آمیزی هستند. همچنین به عنوان یک واسطه در بسیاری از صنایع تولید می شود تا بیشتر برای ساخت یا تولید مواد در صنایع مختلف مورد استفاده قرار گیرد.
• فنل همچنین به عنوان یک ماده نگهدارنده ایمن از صنعت چوب برای محافظت از میکروارگانیسم چوب استفاده می‌شود.
• در صنایع تولید محصولات آرایشی و بهداشتی برای تولید انواع محصولات مراقبت از پوست و آرایشی مانند کرم ها و لوسیون های روشن کننده پوست، کرم های ضد آفتاب و محلول های رنگ و رنگ مو استفاده می‌شود.
• این ماده در استخراج بیومولکول ها برای اهداف مطالعاتی و تحقیقاتی نیز استفاده می شود. در آزمایشگاه های زیست شناسی مولکولی به طور گسترده برای استخراج اسیدهای نوکلئیک از ساختارهای DNA نمونه های بافت منابع مختلف استفاده می‌شود.
• فنل برای واکنش پلیمریزاسیون آن با فرمالدئید استفاده می شود. این واکنش به طور تجاری در صنعت پلیمر برای تهیه رزین های فنلی استفاده می شود.رزین پلیمری که در این واکنش تشکیل می‌شود، رزین فنل فرمالدئید نامیده می‌شود که معمولاً با نام تجاری آن باکلیت نیز شناخته می‌شود. این رزین فنل فرمالدئید در وسایل برقی مانند کلید استفاده می شود. همچنین در صنعت خودروسازی برای روان‌کاری قسمت‌های کوچک و حساس موتور هر وسیله نقلیه استفاده می‌شود. این رزین به دلیل خاصیت شگفت‌انگیزش در مقاومت در برابر شرایط بسیار شدید از نظر مقاومت الکتریکی و گرما یا خوردگی ناشی از سایر عوامل شیمیایی، کاربرد های بسیاری دارد.
• یک ماده رزین مانند دیگر در طی واکنش پلیمریزاسیون بین فنل و فرمالدئید به نام نوولاک تشکیل می‌شود. این رزین خاصیت چسبندگی بسیار خوبی دارد و از این رو به عنوان ماده اتصال دهنده در بسیاری از صنایع استفاده می شود. همچنین به عنوان یک پوشش محافظ بر روی موادی که در مجاورت رطوبت به راحتی تجزیه می شوند استفاده می‌شود.
• یکی از وسیع ترین و گسترده ترین کاربردهای فنل در صنعت پلاستیک است که در آن به عنوان ماده اولیه برای انجام واکنش های پلیمریزاسیون که منجر به تولید انواع پلاستیک می شود استفاده می گردد, زندگی در دنیای امروز بدون پلاستیک غیرممکن به نظر می رسد. آنها بخش بسیار مهمی از زندگی روزمره ما را تشکیل می دهند. ما روزانه از مواد پلاستیکی زیادی استفاده می‌کنیم.

• فنل برای واکنش با استون ساخته می شود که منجر به تشکیل بیسفنول A می‌شود :

این محصول بیشتر برای تولید طیف گسترده‌ای از پلیمرهای مورد استفاده برای سنتز رزین های اپوکسید و پلی‌کربنات‌ها که ساختار اسکلتی اساسی پلاستیک های مختلف هستند استفاده می‌شود.

• کاربرد فنول پزشکی و درمان :

بطور کلی فنول در زمینه های مختلف، از جمله شیمی، زیست شناسی، و آزمایشگاه‌های پزشکی و عموما به عنوان یک حلال آلی استفاده می‌شود اما به دلیل سمی بودن این ماده برای سلول های زنده, مصرف کنندگان فنل باید خواص آن را بدانند و روش‌های صحیح درمان آن را بدانند:

علاوه بر بیسفنول A، واکنش فنل و هیدروکسی آمین در محیط های اسیدی نیز در تولید کاپرولاکتام استفاده می شود. در این واکنش، فنل ابتدا به استوفنون کاهش می یابد و سپس با هیدروکسیل آمین واکنش می دهد و منجر به تولید یک ماده واسطه به نام سیکلوهگزانون اکسیم می شود که در نتیجه نوآرایی بکمن بین واکنش دهنده های استوفنون و هیدروکسیل آمین ایجاد می شود. ماده میانی (سیکلوهگزانون اکسیم) سپس با محلول 20 درصد اولئوم حرارت داده می شود تا در نهایت به کاپرولاکتام تبدیل شود که یک واحد اساسی است که در واکنش پلیمریزاسیون در تولید پلیمر نایلون-6 (پلی کاپرولاکتام) استفاده می شود. همچنین در اسکلروتراپی وریدهای واریسی استفاده می شود زیرا یک عامل اسکلروز کننده است. به دلیل ماهیت الکلی خود، محلول تحریک کننده ای تشکیل می دهد که با تزریق به رگ های خونی، باعث ایجاد التهاب در پوشش داخلی رگ ها می شود که منجر به فروپاشی آن میگردد.به محض اینکه دو دیواره متضاد رگ های خونی روی یکدیگر فرو می ریزند، گیر می کند و باعث لخته شدن خون در آن ناحیه می شود. این کار برای متوقف کردن جریان خون از طریق وریدهای آسیب دیده به جای وادار کردن آن به هدایت خود از طریق وریدهای سالم انجام می‌شود.

مهم| این یک شکل بسیار مخرب درمان است و فنل به طور کلی توصیه نمی شود مگر اینکه از همه گزینه های قابل درمان دیگر مانند محلول نمک هیپرتونیک، پولیدوکانول، محلول سدیم تترادسیل سولفات، یا محلول گلیسیرین کروم دار استفاده شود. فنول به عنوان یک عامل نورولیتیک عمل می کند و به تسکین درد مزمن عصبی ناشی از اسپاسم عضلانی کمک می کند. از آنجایی که به خوبی شناخته شده است که اعصاب وسیله ای برای حامل احساس درد هستند، مسدود کردن سیگنال های عصبی گاهی اوقات تنها گزینه باقی می ماند که مسکن های معمولی برای درمان این نوع درد عصبی کار نمی کنند. اگرچه این روش به دلیل ماهیت مخرب آن توصیه نمی شود، اما گاهی اوقات به عنوان آخرین گزینه نهایی برای بیماران مبتلا به دردهای شدید عصبی باقی می ماند. فنل به دلیل خاصیت قابض آن به عنوان یک ماده در ماسک های شیمیایی لایه بردار صورت تولید شده توسط صنعت پوست نیز استفاده می شود. این یک درمانی موثر برای بیماران مبتلا به سوختگی شدید پوست در صورت، دست ها یا پاها در نظر گرفته می شود. جدای از این، ماسک های لایه بردار شیمیایی فنل را می توان برای درمان خطوط چروک خشن، اسکارها و در برخی موارد حتی رشد زودرس تومور استفاده کرد. با این حال می تواند به نواحی خاصی از پوست آسیب جدی وارد کند و برای همه انواع پوست مناسب نیست و ممکن است در برخی افراد منجر به تورم، قرمزی و خارش شدید شود. گاهی اوقات از فنل به عنوان یک عامل ضدعفونی کننده شیمیایی برای اتاق های بیمارستان و تجهیزات پزشکی نیز استفاده می شود. تزریق فنل می تواند اسپاسم عضلانی را در بیماران مبتلا به بیماری پارکینسون، ضربه مغزی یا فلج مغزی درمان کند. این دارو هر نوع سیگنال (از جمله درد یا اسپاسم) را از مغز به اعصاب، ماهیچه‌ها یا رگ‌های خونی مختل می‌کند.

در محصولات مصرفی و به عنوان واسطه برای سنتز صنعتی، فنل ها معمولا مفید هستند. موارد استفاده فنول عبارتند از:

• در داروهای بدون نسخه برای گلودرد، فنل ها در غلظت ۱.۴ درصد مفید هستند.

• برای استخراج زگیل و درمان سایر لک ها و شرایط پوستی، معمولاً دوزهای کمی از محلول های فنل تصفیه شده به پوست اضافه می شود. برای از بین بردن ضایعات پوستی و رفع ناراحتی شدید، مواد حاوی فنل به عنوان لایه بردار شیمیایی مفید هستند.

• فنل جزء فرآیند استخراج فنل-کلروفرم مایع- مایع است که در زیست شناسی مولکولی برای استخراج اسیدهای نوکلئیک از بافت ها یا نمونه های کشت سلولی مفید است. بسته به pH محلول، DNA یا RNA ممکن است حذف شوند.

• شوینده های غیر یونی با آلکیلاسیون فنل برای تولید آلکیل فنل هایی مانند نونیل فنل تولید می شوند که متعاقباً در معرض اتوکسیلاسیون قرار می گیرند.

• همچنین در ساخت کاپرولاکتام (مفید برای تولید نایلون 6 و سایر الیاف مصنوعی) و بیسفنول A. (که در ساخت اپوکسی و سایر رزین ها مفید است) مفید است.

خواص فنولیک

• اسیدیته 

فنل یک اسید ضعیف است. در یک محلول آبی در طیف pH تقریبا. 8-12 با آنیون C6H5O-فنولات (که به آن فن اکسید نیز گفته می شود) در تعادل است. تثبیت رزونانس آنیون فن اکسید توسط حلقه آروماتیک یکی از دلایل اسیدی تر بودن فنل نسبت به ترکیبات آلیفاتیک حاوی یک گروه -OH است. به این ترتیب، با مکانیسم pi، بار منفی اکسیژن به اتم‌های ارتو و پارا کربن تبدیل می‌شود.

پیوند هیدروژنی – پیوندهای هیدروژنی فنل با انواع زیادی از بازهای لوئیس، مانند پیریدین، دی اتیل اتر و دی اتیل سولفید، در حلال های تتراکلرید کربن و آلکان پیوند می خورد. آنتالپی‌های تشکیل ترکیب اضافی و تغییرات فرکانس OH IR که به دنبال تشکیل ترکیب اضافی انجام می‌شوند، مورد مطالعه قرار گرفته‌اند. فنل یک اسید قوی است که با نسبت C/E مدل ECW با EA = 2.27 و CA = 1.07 سازگار است.

• اکسیداسیون 

فنولیک ها مانند سایر الکل ها تحت اکسیداسیون قرار می گیرند، اما خواص متفاوتی نسبت به الکل های آلیفاتیک دارند. برای شروع، بیشتر فنل ها توسط اسید کرومیک اکسید می شوند و به ۱،۴-دیکتون های مزدوج به نام کینون ها تبدیل می شوند. بسیاری از فنل ها به طور پیوسته در حضور اکسیژن در هوا اکسید می شوند تا مخلوط های تیره حاوی کینون ها را ایجاد کنند.

چندین روش آزمایشگاهی برای سنتز فنل‌ها:

• توسط یک نوآرایی استر در فرایز
• با نوآرایی N- فنیل هیدروکسی آمین ها در بامبرگر
• با هیدرولیز استرها یا اترهای فنلی
• از طریق کاهش کینون ها
• با جایگزینی یک آمین آروماتیک توسط یک گروه هیدروکسیل با آب و بی سولفید سدیم در واکنش بوچرر
• با هیدرولیز نمک های دیازونیوم
• با الیگومریزاسیون با فرمالدئید + واکنش کاتالیزور پایه با اپی کلروهیدرین به اجزای رزین اپوکسی
• از طریق واکنش با استون/کتون برای تولید بیسفنول A، یک مونومر مهم برای رزین ها، به عنوان مثال. پلی کربنات (PC)، رزین های اپوکسی
• با واکنش نوآرایی دینون‌ها در فنل دینون
• با اکسیداسیون آریل سیلان ها – یک نوع آروماتیک از اکسیداسیون فلمینگ تامائو

سمیت و عوارض فنول بر بدن انسان:

• جذب فنل از طریق استنشاق نسبتاً سریع اتفاق می افتد. جذب سریع و سمیت شدید سیستمیک می تواند پس از هر مسیر قرار گرفتن در معرض از جمله پوست رخ دهد. مسمومیت در حیوانات شبیه به انسان است. مقادیر LD50 در حیوانات از 250 تا 500 میلی گرم در کیلوگرم متغیر است که با نوع تماس یا گونه کمی متفاوت است, استنشاق بخار فنل می تواند باعث ادم ریه شود و حتی ممکن است کلیه ها نیز آسیب ببینند.
• فنل یک ترکیب بسیار سمی است که باعث تخریب پروتئین و فرسایش بافت پوست و غشاهای مخاطی می شود. پس از تماس با پوست، ناحیه تماس سفید می شود و بعد ظاهری شبیه به تاول قرمز و احساس سوزش همراه دارد. فنل جامد یا مایع به سرعت توسط پوست جذب شده و منجر به درماتیت یا حتی سوختگی درجه دوم و سوم می‌شود.
• قرار گرفتن در معرض مقادیر زیادی از فنل منجر به مرگ ناشی از فلج سیستم عصبی مرکزی می شود. بلع جزئی باعث آسیب بیشتر به کلیه ها، کبد و پانکراس می شود. اگر فنل استنشاق یا بلعیده شود، سوزاندن موضعی همراه با سردرد، سرگیجه، استفراغ، تنفس نامنظم، ایست تنفسی و نارسایی قلبی رخ می‌دهد.

با تمیز کردن با پلی اتن گلیکول، ایزوپروپیل الکل، یا حتی مقادیر زیادی آب، سوختگی های شیمیایی ناشی از تماس با پوست ممکن است کاملا تمیز شوند. علاوه بر مراقبت‌های اورژانسی برای پاشش‌های بزرگ، حذف لباس‌های کثیف نیز مورد نیاز است. اگر فنل با کلروفرم جفت شود، این امر به ویژه مهم است (مخلوطی که معمولاً در زیست شناسی مولکولی برای خالص سازی DNA و RNA استفاده می شود). فنل همچنین یک سم تولید مثلی است که باعث افزایش خطر سقط جنین و وزن کم هنگام تولد می شود که نشان دهنده تاخیر در رشد رحم است.

فنل اسیدی است یا بازی؟ پاسخ فنل یک اسید ضعیف است. در محلول های آبی در محدوده pH 8-12، با آنیون فنولات C6H5O- (همچنین فن اکسید) در تعادل است. فنل اسیدی تر از ترکیبات آلیفاتیک است زیرا حاوی گروه OH است. آنیون فن اکسید توسط رزونانس حلقه آروماتیک تثبیت می‌شود.

بازار فروش فنل صنعتی :

ارزش بازار جهانی فنل های صنعتی در سال ۲۰۲۴ به ۱۷.۷۱ میلیارد دلار رسید و تخمین زده می شود که از ۱۸.۶۳ میلیارد دلار در سال ۲۰۲۵ به ۲۷.۹۴ میلیارد دلار تا سال ۲۰۳۳ برسد که در دوره پیش بینی (۲۰۲۵-۲۰۳۳) با %۵.۲ نرخ رشد مرکب سالانه افزایش می‌یابد.

بازار جهانی فنل صنعتی در درجه اول، با رشد این مواد شیمیایی در صنعت خودرو تقویت شده است. علاوه بر این، ترکیبات مبتنی بر فنل مانند پلی کربنات ها سبک وزن هستند و به طور گسترده در کاربردهایی که مواد سبک وزن حیاتی هستند، مانند صنعت هوافضا، استفاده می شود و در نتیجه گسترش بازار را در پی خواهند داشت. علاوه بر این، افزایش تقاضا برای فنل های صنعتی از صنایع بهداشت و درمان و داروسازی به دلیل خواص ضد عفونی کننده و ضد درد آنها وجود دارد و در نتیجه فرصت هایی برای رشد بازار ایجاد می‌کند.

بینش منطقه ای آسیا و اقیانوسیه از بازار خرید و فروش فنول :

آسیا و اقیانوسیه مهم ترین سهامدار بازار فنل های صنعتی جهان است و انتظار می رود رشد قابل توجهی داشته باشد. منطقه آسیا و اقیانوسیه به دلیل سرمایه گذاری صنعتی سریع در کشورهایی مانند هند، چین، مالزی و تایلند بر بازار جهانی تسلط دارند. بسیاری از شرکت‌های چند ملیتی و محلی به دلیل وجود نیروی کار ماهر با هزینه کم، نرخ زمین مقرون به صرفه و سیاست‌های دولتی که سرمایه‌گذاری خارجی را ترویج می‌کنند، دفاتر تحقیق و توسعه و تأسیسات تولیدی خود را در این اقتصادها راه‌اندازی می‌کنند.

گسترش بازار منطقه ای به دلیل افزایش قدرت هزینه و رشد جمعیت طبقه متوسط ​​است که منجر به هزینه های سنگین مصرف کننده برای خودرو، تعمیر و نگهداری خودرو، محصولات مصرفی و لوازم الکترونیکی می شود. علاوه بر این، چندین کشور مانند چین، ژاپن، هند، ویتنام و اندونزی روش‌های مختلفی را برای تنظیم انتشار گازهای گلخانه‌ای به کار گرفته‌اند.

آمریکای شمالی: سریعترین منطقه در حال رشد

پیش بینی می شود آمریکای شمالی در طول دوره پیش بینی شاهد رشد قابل توجه بازار فنل صنعتی باشد. توافقنامه تجارت آزاد آمریکای شمالی (نفتا) احتمالاً عامل مهمی برای رشد این بازار خواهد بود. همچنین انتظار می‌رود که شیوع رو به رشد عفونت‌های بیمارستانی (HAI) و افزایش تعداد جراحی‌ها به دلیل خواص ضدعفونی قوی، تقاضا برای محصولات مشتق شده از فنل را افزایش دهد. انجمن بهداشت و بیمارستان ماساچوست گزارش داد که در بیمارستان های ایالات متحده، CDC تخمین زده است که سالانه حدود 1.7 میلیون بیماری مرتبط با مراقبت های بهداشتی و 99000 مرگ و میر مرتبط با آن رخ می دهد. بنابراین، افزایش پذیرش در بیمارستان های بستری ناشی از HAI ها به افزایش گسترش بازار منطقه ای کمک می‌کند.

فروش Phenol

منبع What is Phenol: Definition, Properties, Uses, Toxicity, Examples (toppr.com)