فنل / فنول

فنول (فنل) یکی از مواد پایه‌ای و استراتژیک در صنایع شیمیایی است که نقش حیاتی در تولید طیف گسترده‌ای از ترکیبات صنعتی ایفا می‌کند. این ماده عمدتاً در سنتز انواع پلاستیک‌ها و رزین‌ها کاربرد دارد و به عنوان پیش‌ماده‌ای ضروری در تولید پلی‌کربنات‌ها، رزین‌های اپوکسی، باکلیت، نایلون، مواد شوینده، علف‌کش‌های فنوکسی و بسیاری از ترکیبات دارویی شناخته می‌شود. با توجه به اهمیت فنول در زنجیره تأمین محصولات پلیمری و شیمیایی، انتخاب منبعی مطمئن و با کیفیت برای تهیه این ماده از اهمیت بالایی برخوردار است. پتروپویان باربد با ارائه فنول صنعتی با بالاترین درجه خلوص، آماده تأمین نیازهای تولیدکنندگان و فعالان حوزه‌های مختلف صنعتی است. برای دریافت مشاوره تخصصی و ثبت سفارش، با کارشناسان ما در پتروپویان باربد تماس بگیرید.

فروش فنول

شرکت بازرگانی پتروپویان باربد با افتخار آمادگی دارد سفارش‌های فنول صنعتی مورد نیاز صنایع مختلف را با بهترین کیفیت و مناسب‌ترین قیمت تأمین نماید. این شرکت با بهره‌گیری از شبکه حمل‌ونقل مطمئن، محصولات را در کوتاه‌ترین زمان ممکن به شهرهای مختلف کشور ارسال می‌کند.
فنول صنعتی عرضه‌شده توسط پتروپویان باربد از برند معتبر کمهو بوده و همواره با پایین‌ترین قیمت بازار ارائه می‌شود. مشتریان گرامی می‌توانند پیش از خرید، ضمن استعلام قیمت فنول، آن را با قیمت سایر تأمین‌کنندگان حقیقی و حقوقی مقایسه کرده و با اطمینان خرید خود را انجام دهند. برای دریافت مشاوره تخصصی و ثبت سفارش، با کارشناسان پتروپویان باربد در ارتباط باشید.

فنول چیست؟

فنل‌ها دسته‌ای از ترکیبات آلی هستند که یک یا چند گروه هیدروکسیل (–OH) مستقیماً به یک حلقه آروماتیک مانند فنیل یا نفتیل متصل شده‌اند. این ساختار منحصربه‌فرد، ویژگی‌های شیمیایی خاصی به فنل‌ها می‌بخشد و آن‌ها را به مواد اولیه‌ای مهم در صنایع مختلف تبدیل می‌کند.
فنل (Phenol) ساده‌ترین عضو این گروه است و با نام دیگر «اسید کربولیک» نیز شناخته می‌شود. این ترکیب آلی معطر با فرمول مولکولی C₆H₅OH از یک حلقه فنیل متصل به یک گروه هیدروکسی تشکیل شده است. فنل خالص به صورت جامدی بلوری و سفید رنگ ظاهر می‌شود که خاصیتی فرار دارد و در دمای اتاق به‌تدریج تبخیر می‌شود.
از نظر شیمیایی، فنل دارای خاصیت اسیدی ضعیف است. با این حال، به دلیل توانایی آن در ایجاد سوختگی‌های شیمیایی، هنگام کار با این ماده باید احتیاط کامل رعایت شود. ویژگی‌های ساختاری فنل، آن را به ترکیبی کلیدی در سنتز رزین‌ها، پلیمرها، داروها و مواد ضدعفونی‌کننده تبدیل کرده است.

خواص فنول

فنول یک ترکیب آلی آروماتیک است که از یک حلقه بنزن متصل به گروه هیدروکسیل (–OH) تشکیل شده و به‌عنوان ساده‌ترین عضو خانواده فنول‌ها شناخته می‌شود. تمام اتم‌های کربن در حلقه آروماتیک دارای هیبریداسیون sp² هستند که این ویژگی باعث ایجاد ساختاری مسطح و شش‌ضلعی با زوایای پیوندی نزدیک به ۱۲۰ درجه می‌شود. الکترون‌های π در این حلقه به‌صورت یکنواخت توزیع شده‌اند و پایداری رزونانسی قابل توجهی را فراهم می‌کنند. پیوند بین کربن و اکسیژن (C–O) از هم‌پوشانی اوربیتال‌های Csp² و Osp³ تشکیل شده است، در حالی که پیوند O–H از هم‌پوشانی Osp³ و H حاصل می‌شود. دو اوربیتال دیگر از اتم اکسیژن توسط جفت‌های الکترون غیرپیوندی اشغال شده‌اند و به همین دلیل، گروه عاملی هیدروکسیل (C–O–H) دارای ساختاری خمیده با زاویه‌ای نزدیک به ۱۰۹.۵ درجه است که مشابه زاویه چهاروجهی در مولکول‌های با هیبریداسیون sp³ می‌باشد. از آنجا که اکسیژن الکترونگاتیوتر از کربن و هیدروژن است، پیوندهای C–O و O–H در فنول ماهیتی قطبی دارند. این قطبیت نقش مهمی در خواص فیزیکی و شیمیایی فنول ایفا می‌کند. فنول به‌طور قابل توجهی در آب حل می‌شود؛ به‌طوری‌که حدود ۸۴.۲ گرم از آن در هر ۱۰۰۰ میلی‌لیتر آب قابل حل است. این میزان حلالیت به دلیل توانایی تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین گروه هیدروکسیل فنول و مولکول‌های آب است. در نسبت‌های توده‌ای فنول به آب حدود ۲.۶ و بالاتر، مخلوط‌های همگن قابل دستیابی هستند. همچنین، نمک سدیم فنول (فن‌اکسید سدیم) به‌دلیل یونی بودن، بسیار محلول در آب است و در محیط‌های قلیایی به‌راحتی تشکیل می‌شود.

روش های تولید فنول

فنول در گذشته عمدتاً از قطران زغال‌سنگ استخراج می‌شد و این روش یکی از منابع اولیه تأمین این ترکیب آلی محسوب می‌شد. با پیشرفت فناوری و توسعه صنایع پتروشیمی، امروزه فنول در مقیاس صنعتی و گسترده—حدود ۷ میلیارد کیلوگرم در سال—از مواد خام مشتق‌شده از نفت تولید می‌شود. این تحول، تولید فنول را اقتصادی‌تر و پایدارتر کرده و امکان تأمین آن برای کاربردهای گسترده صنعتی را فراهم ساخته است. در محیط‌های آزمایشگاهی، فنول معمولاً از مشتقات بنزن تهیه می‌شود. این روش‌ها شامل واکنش‌های شیمیایی کنترل‌شده‌ای هستند که امکان سنتز فنول با خلوص بالا را فراهم می‌کنند. در ادامه، برخی از مهم‌ترین روش‌های تهیه فنول در شرایط آزمایشگاهی و صنعتی معرفی خواهند شد.

تهیه فنل‌ها از‌هالوآرن‌ها

کلروبنزن یکی از نمونه‌های رایج هالوآرن‌ها است که از طریق جایگزینی یک اتم هیدروژن در حلقه بنزن با اتم کلر به‌دست می‌آید. این ترکیب می‌تواند در شرایط خاص به فنول تبدیل شود. در یک فرآیند آزمایشگاهی، کلروبنزن با هیدروکسید سدیم در دمای بالا (حدود ۶۲۳ کلوین) و فشار زیاد (حدود ۳۲۰ اتمسفر) واکنش می‌دهد و محصول میانی فن‌اکسید سدیم را تشکیل می‌دهد. در مرحله بعد، با افزودن یک اسید مناسب، فن‌اکسید سدیم پروتون‌گیری کرده و به فنول تبدیل می‌شود. این واکنش نمونه‌ای از جایگزینی نوکلئوفیلی آروماتیک تحت شرایط شدید است و در سنتز آزمایشگاهی فنول از مشتقات بنزن کاربرد دارد.

تهیه فنل از نمک دیازونیوم

یکی از روش‌های آزمایشگاهی تهیه فنول، استفاده از آمین‌های آروماتیک اولیه است. هنگامی که یک آمین آروماتیک اولیه با سدیم نیتریت (NaNO₂) و اسید کلریدریک (HCl) در دمای پایین (حدود ۲۷۳ تا ۲۷۸ کلوین) واکنش می‌دهد، نمک دیازونیوم مربوطه تشکیل می‌شود. این نمک‌ها به‌دلیل حضور گروه دیازو (–N₂⁺) بسیار واکنش‌پذیر هستند و در شرایط مناسب می‌توانند به ترکیبات مختلفی تبدیل شوند.
در ادامه، با گرم کردن نمک دیازونیوم در حضور آب، فرآیند هیدرولیز انجام شده و گروه دیازو جای خود را به گروه هیدروکسیل می‌دهد. نتیجه این واکنش، تولید فنول است. همچنین، استفاده از اسیدهای رقیق در محیط واکنش می‌تواند این تبدیل را تسهیل کرده و بازده سنتز فنول را افزایش دهد. این مسیر واکنشی یکی از روش‌های مؤثر در سنتز فنول از ترکیبات آروماتیک نیتروژن‌دار محسوب می‌شود و در سنتزهای آزمایشگاهی و آموزشی کاربرد فراوان دارد.

تهیه فنل از کومن

کومن (ایزوپروپیل‌بنزن) یک ترکیب آلی است که از طریق واکنش آلکیلاسیون فریدل-کرافت بین بنزن و پروپیلن به‌دست می‌آید. این واکنش یکی از مراحل کلیدی در سنتز صنعتی فنول محسوب می‌شود. در مرحله بعد، کومن در حضور اکسیژن هوا تحت فرآیند اکسیداسیون قرار می‌گیرد و محصول میانی کومن هیدروپراکسید تشکیل می‌شود.
با اعمال اسید رقیق به کومن هیدروپراکسید، این ترکیب تجزیه شده و دو محصول اصلی حاصل می‌شود: فنول و استون. استون در این واکنش به‌عنوان محصول جانبی اما با ارزش اقتصادی بالا تولید می‌شود. به دلیل وجود ناخالصی‌ها و محصولات جانبی، فنول حاصل از این فرآیند نیازمند مراحل تصفیه و خالص‌سازی است تا برای کاربردهای صنعتی و دارویی قابل استفاده باشد. فرآیند کومن یکی از رایج‌ترین و اقتصادی‌ترین روش‌های تولید فنول در مقیاس صنعتی است و نقش مهمی در زنجیره تأمین مواد شیمیایی پایه دارد.

سنتز فنل‌ها با تجزیه در اثر حرارت نمک سدیم بنزن سولفونیک اسید

یکی از روش‌های صنعتی تولید فنول در مقیاس بالا، استفاده از فرآیندی به نام «فرآیند داو» (Dow Process) است. در این روش، فنول از طریق پیرولیز نمک سدیم بنزن‌سولفونیک اسید یا از واکنش کلروبنزن با هیدروکسید سدیم رقیق به‌دست می‌آید. واکنش در شرایط دمایی بالا (حدود ۳۰۰ درجه سانتی‌گراد) و فشار زیاد (حدود ۳۰۰۰ psi) انجام می‌شود.
در این فرآیند، کلروبنزن تحت جایگزینی نوکلئوفیلی قرار گرفته و گروه کلر با گروه هیدروکسیل جایگزین می‌شود. محصول میانی فن‌اکسید سدیم پس از اسیدی شدن، به فنول تبدیل می‌شود. این روش به‌دلیل بازده بالا و امکان تولید انبوه، در صنایع شیمیایی کاربرد گسترده‌ای دارد.

کاربرد فنول ها

فنول‌ها گروهی از ترکیبات آلی هستند که به‌طور گسترده در محصولات خانگی و به‌عنوان واسطه‌های کلیدی در سنتز صنعتی مورد استفاده قرار می‌گیرند. فنول خالص، در غلظت‌های پایین، به‌عنوان ضدعفونی‌کننده در برخی پاک‌کننده‌های خانگی و دهان‌شویه‌ها کاربرد دارد. جالب است بدانید که فنول یکی از نخستین مواد آنتی‌سپتیک مورد استفاده در جراحی نیز بوده است.
در حوزه صنعتی، فنول نقش مهمی به‌عنوان ماده اولیه در تولید پلاستیک‌ها، رزین‌ها و مواد منفجره‌ای مانند اسید پیکریک ایفا می‌کند. همچنین، در صنعت داروسازی، فنول در سنتز داروهایی نظیر آسپرین به‌کار می‌رود. مشتقات فنولی مانند هیدروکینون در فرآیند ظهور عکس‌های سنتی نقش دارند و با کاهش یون‌های نقره، تصویر نهایی را تشکیل می‌دهند.
در صنعت رنگ، برخی فنول‌های جایگزین به‌عنوان پیش‌ماده رنگ‌های آزو مورد استفاده قرار می‌گیرند. همچنین، مخلوط‌هایی از فنول‌ها—به‌ویژه کروزول—در تهیه نگه‌دارنده‌های چوب مانند کریوزوت به‌کار می‌روند که از پوسیدگی و حمله حشرات جلوگیری می‌کنند.
در کاربردهای دارویی، فنول خوراکی در برخی اسپری‌های گلو یافت می‌شود و می‌تواند به کاهش درد گلو، التهاب دهان و تسکین زخم‌های مخاطی کمک کند.

کاربرد فنل در آزمایشگاه‌ها

در آزمایشگاه‌های تحقیقاتی، فنول معلق در کلروفرم به‌طور گسترده برای استخراج DNA از نمونه‌های بیولوژیکی مورد استفاده قرار می‌گیرد. این روش بر پایه استخراج مایع–مایع انجام می‌شود، که طی آن محلول فنول:کلروفرم با حجم مساوی به نمونه آبی اضافه می‌شود. پس از ترکیب، مخلوط حاصل سانتریفیوژ شده و دو فاز غیرقابل اختلاط تشکیل می‌گردد: فاز آبی با چگالی کمتر در بالا قرار می‌گیرد و فاز آلی (فنول:کلروفرم) در پایین ته‌نشین می‌شود.
در این فرآیند، پروتئین‌ها عمدتاً در فاز آلی تحتانی حل می‌شوند، در حالی که اسیدهای نوکلئیک—همراه با آلاینده‌هایی مانند نمک‌ها و قندها—در فاز آبی باقی می‌مانند. در صورتی که محیط واکنش اسیدی باشد، DNA به دلیل خنثی شدن بار منفی خود، به فاز آلی منتقل می‌شود، در حالی که RNA همچنان در فاز آبی باقی می‌ماند. این ویژگی امکان جداسازی انتخابی بین DNA و RNA را فراهم می‌سازد و به‌ویژه در مطالعات ژنتیکی و مولکولی کاربرد دارد.

فنول در داروسازی

فنول دارویی یک ترکیب ضدعفونی‌کننده مؤثر است که در برابر طیف وسیعی از میکروارگانیسم‌ها از جمله برخی قارچ‌ها و ویروس‌ها فعالیت دارد. با این حال، اثربخشی آن در برابر اسپورها محدود و نسبتاً ضعیف است. این ماده در غلظت‌های کنترل‌شده برای ضدعفونی پوست و کاهش خارش‌های موضعی مورد استفاده قرار می‌گیرد. در برخی محصولات دارویی مانند کلرازپتیک، فنول به‌عنوان مسکن خوراکی یا بی‌حس‌کننده موضعی برای تسکین التهاب و درد گلو به‌کار می‌رود. همچنین، فنول و مشتقات آن در درمان‌های جراحی ناخن پا کاربرد دارند؛ به‌ویژه در فرآیندی به نام «فنولیزاسیون» که برای حذف دائمی ریشه ناخن آسیب‌دیده یا عفونی استفاده می‌شود.
این کاربردها نشان‌دهنده نقش چندمنظوره فنول در حوزه درمان‌های موضعی، جراحی‌های جزئی و محصولات دارویی تخصصی هستند.

استفاده ایمن از فنول

فرآیندهای آزمایشگاهی که شامل استفاده از فنول هستند باید تحت نظارت و مطابق با روش عملیاتی استاندارد (SOP) مورد تأیید واحد ایمنی، بهداشت و محیط‌زیست (EH&S) انجام شوند. در صورتی که آزمایشگاه فاقد SOP مشخص برای کار با فنول باشد، لازم است با EH&S تماس گرفته شود تا دستورالعمل‌های لازم دریافت گردد. پیش از شروع هرگونه فعالیت، تمامی محققان باید آموزش‌های لازم در خصوص خطرات فنول، کاربردهای آن و روش‌های پاک‌سازی مناسب را دریافت کرده باشند. همچنین بررسی دقیق برگه اطلاعات ایمنی ماده (SDS) پیش از انجام کار الزامی است. در زمینه تجهیزات محافظت شخصی، استفاده از لباس آزمایشگاهی شامل شلوار بلند، کفش‌های انگشت بسته و عینک ایمنی ضروری است. علاوه بر این، باید از روپوش آزمایشگاهی مقاوم در برابر مواد شیمیایی و دستکش مناسب استفاده شود. برای کار با فنول در مقادیر کم، دستکش‌های کلروپرین کفایت می‌کنند، اما در صورت استفاده از حجم‌های بیشتر، استفاده از دستکش‌های ضخیم‌تر توصیه می‌شود. لازم به ذکر است که دستکش‌های کلروپرین محافظت کافی در برابر کلروفرم ایجاد نمی‌کنند؛ بنابراین هنگام کار با مخلوط‌های فنول–کلروفرم، بهترین گزینه استفاده از دستکش‌های چندلایه Butyl/Viton است که مقاومت شیمیایی بالایی دارند. رعایت این نکات ایمنی برای حفظ سلامت افراد و جلوگیری از بروز حوادث آزمایشگاهی ضروری است.

عوارض فنول

مطالعات علمی نشان داده‌اند که قرار گرفتن والدین در معرض فنول و ترکیبات مرتبط با آن می‌تواند با افزایش خطر سقط خودبه‌خودی در ارتباط باشد. فنول به‌عنوان یک ترکیب شیمیایی سمی، دارای اثرات زیان‌بار متعددی بر سلامت انسان است. در گذشته، به‌ویژه در دوران جنگ جهانی دوم، از فنول به‌عنوان ابزار اعدام توسط رژیم نازی از طریق تزریق مستقیم استفاده می‌شد.
فنول به‌شدت خورنده است و بخارات آن می‌تواند باعث آسیب به پوست، چشم‌ها و مجاری تنفسی شود. تماس موضعی با مقادیر زیاد فنول—even در ناحیه‌ای کوچک از پوست—ممکن است منجر به مسمومیت سیستمیک، فلج سیستم عصبی مرکزی و کاهش شدید دمای بدن شود. این ترکیب همچنین به‌عنوان یک سم تولیدمثلی شناخته می‌شود که می‌تواند باعث کاهش وزن جنین هنگام تولد، افزایش احتمال سقط جنین و بروز اختلال در رشد رحم شود. با توجه به این خطرات، رعایت دقیق دستورالعمل‌های ایمنی هنگام کار با فنول در محیط‌های آزمایشگاهی و صنعتی ضروری است.

فنول برای پوست

تماس فنول با پوست و غشاهای مخاطی می‌تواند اثرات خورنده شدیدی ایجاد کند که منشأ آن تخریب ساختار پروتئینی سلول‌هاست. تماس مکرر یا طولانی‌مدت با این ماده ممکن است منجر به درماتیت و در موارد شدیدتر، سوختگی‌های درجه دوم و سوم شود. استنشاق بخارات فنول نیز می‌تواند باعث بروز ادم ریوی گردد و عملکرد سیستم عصبی مرکزی و قلب را تحت تأثیر منفی قرار دهد.
قرارگیری مزمن یا مکرر در معرض فنول ممکن است به آسیب‌های جدی در کبد و کلیه‌ها منجر شود. اگرچه شواهد قطعی مبنی بر سرطان‌زا بودن فنول در انسان وجود ندارد، اما این ماده به‌راحتی از طریق پوست جذب می‌شود و می‌تواند به‌سرعت وارد جریان خون گردد. در صورت بروز سوختگی شیمیایی ناشی از تماس پوستی با فنول، شست‌وشو با پلی‌اتیلن گلیکول یا الکل ایزوپروپیل به‌عنوان ضدعفونی‌کننده توصیه می‌شود. همچنین، شست‌وشوی سریع و فراوان با آب می‌تواند به کاهش شدت آسیب کمک کند. در مواردی که تماس با فنول گسترده باشد، خارج کردن سریع لباس‌های آلوده و مراجعه فوری به مراکز درمانی ضروری است.

تفاوت فنول و الکل

فنول‌ها از نظر ساختاری شباهت‌هایی با الکل‌ها دارند، زیرا هر دو دارای گروه عاملی هیدروکسیل (–OH) هستند که می‌توانند در تشکیل پیوندهای هیدروژنی بین‌مولکولی مشارکت کنند. با این حال، تفاوت اصلی آن‌ها در نوع پیوند کربن–اکسیژن است؛ در الکل‌ها، گروه هیدروکسیل به یک اتم کربن اشباع‌شده متصل می‌شود، در حالی که در فنول‌ها این گروه به یک حلقه آروماتیک غیر اشباع مانند بنزن متصل است که دارای ساختار رزونانسی با پیوندهای دوگانه و یگانه متناوب می‌باشد.
این اتصال خاص باعث می‌شود فنول‌ها نسبت به الکل‌ها خاصیت اسیدی بیشتری داشته باشند، زیرا پایه مزدوج حاصل از جدا شدن پروتون توسط حلقه آروماتیک تثبیت می‌شود. همچنین، فنول‌ها به‌دلیل ساختار آروماتیک خود، پیوندهای هیدروژنی قوی‌تری نسبت به الکل‌ها تشکیل می‌دهند. این ویژگی‌ها موجب افزایش حلالیت فنول‌ها در آب و بالا رفتن نقطه جوش آن‌ها نسبت به الکل‌های مشابه می‌شود.
فنول‌ها در دمای اتاق معمولاً به‌صورت مایعات بی‌رنگ یا جامدات سفید ظاهر می‌شوند. با وجود کاربردهای گسترده، این ترکیبات ممکن است بسیار سمی و خورنده باشند و در تماس با پوست یا استنشاق بخارات، خطراتی جدی ایجاد کنند.

روش های نامگذاری فنولیک

فنل ها ترکیبات آلی حاوی حداقل یک گروه -OH هستند که مستقیماً به حلقه بنزن متصل است. بسته به تعداد گروه‌های هیدروکسیل متصل به حلقه بنزن، فنل‌ها را می‌توان به فنل‌های تک‌هیدریک، دی‌هیدریک و سه‌هیدریک طبقه‌بندی کرد.

فنل‌های تک هیدریک

ساده‌ترین عضو این سری هیدروکسی بنزن است که معمولاً به عنوان فنل شناخته می‌شود، در حالی که سایرین فنل‌های جایگزین نامیده می‌شوند. سه ایزومر هیدروکسیل تولوئن به نام کرزول شناخته می شوند.

فنل‌های دی‌هیدریک

سه دی هیدروکسی بنزن ایزومر یعنی کاتکول، رزورسینول و کینول با نام‌های رایج خود بیشتر شناخته می‌شوند.

فنول های تری هیدروکسی

تری هیدروکسی فنل ها با نام های رایجی به نام های پیروگالول، هیدروکسی کینول و فلوروگلوسینو شناخته می شوند.

فنول را از کجا تهیه کنیم؟ | خرید فنل صنعتی

فنول مایع با شماره ثبت CAS: 108-95-2، یکی از مواد شیمیایی پایه و پرکاربرد در صنایع مختلف است. فنول عرضه‌شده توسط شرکت پتروپویان باربد برای طیف وسیعی از کاربردهای صنعتی از جمله تولید پلاستیک، رنگ، ضدعفونی‌کننده‌ها و مواد معطر مناسب است. همچنین، امکان خرید فنول برند کمهو کره با قیمت ویژه فراهم شده است.
جهت دریافت اطلاعات بیشتر، استعلام قیمت، یا دریافت برگه اطلاعات ایمنی مواد (MSDS) و آنالیز محصول، با کارشناسان فروش ما در ارتباط باشید. سفارش خود را با اطمینان به ما بسپارید و از خدمات سریع و مطمئن بهره‌مند شوید.