آرشیو ماهانه: تیر 1401

تولوئن و کاربرد تولوئن را بهتر بشناسیم:

تولوئن مایعی شفاف و بی رنگ ونامحلول در آب با بوی مشخص که مربوط به رقیق کننده های رنگ است. این ماده یک مشتق بنزن تک جایگزین است که از یک گروه متیل (CH3)  متصل به یک گروه فنیل تشکیل شده است , به این ترتیب، نام سیستماتیک IUPAC آن متیل بنزن است. تولوئن وقتی در دمای اتاق در معرض هوا قرار می گیرد به بخار تبدیل می شود. بخار تولوئن بوی تند یا شیرینی دارد که نشانه قرار گرفتن در معرض آن است.کاربرد تولوئن در زندگی روزمره فراوان می باشد که در ادامه به آن می پردازیم .

تولوئن به طور طبیعی در نفت خام و در درخت تولوئن وجود دارد. همچنین در فرآیند ساخت بنزین و سایر سوخت ها از نفت خام و تولید کک از زغال سنگ تولید می شود .

این مایع شفاف و بی رنگ وقتی در دمای اتاق در معرض هوا قرار می گیرد به بخار تبدیل می شود. بخار تولوئن بوی تند یا شیرینی دارد که نشانه قرار گرفتن در معرض آن است. تولوئن معمولاً در مخلوط با سایر حلال ها و مواد شیمیایی مانند رنگدانه های رنگ استفاده می شود. محصولاتی که ممکن است حاوی toluene باشند – مانند رنگ، پاک کننده های فلزی و چسب ها – در بسیاری از صنایع استفاده می شوند و در بسیاری از محیط های کاری یافت می شوند. بنزین و سایر سوخت ها نیز حاوی تولوئن هستند. کارگرانی که از رنگ‌های حاوی فنیل متان، لاک‌ها، شلاک، لاک ناخن، چسب‌ها و چسب‌ها، مواد ضد زنگ یا جوهر چاپ استفاده می‌کنند ممکن است در معرض تولوئن قرار بگیرند.

تاریخچه 

در طول سال 1837، یک ترکیب از طریق تقطیر روغن کاج توسط شیمیدان لهستانی فیلیپ والتر جدا شد. فیلیپ والتر آن را retinnaphte نامید. در حالی که در سال 1841 یک شیمیدان فرانسوی به نام هانری اتین سنت کلر دیویل یک هیدروکربن را از بلسان تولو جدا کرد. این ترکیب یک عصاره معطر از درخت کلمبیایی استوایی Myroxylon balsamum بود. او تشخیص داد که شبیه رتین‌نفت و بنزن والتر است. بنابراین، هیدروکربن جدید را بنزوئن نامید. در سال 1843، یونس یاکوب برزلیوس نام تولوئین را برای همان ترکیب پیشنهاد کرد. آگوست کاهورز شیمیدان فرانسوی ترکیبی را از تقطیر چوب، هیدروکربنی جدا کرد که به نظر او شبیه بنزن دویل است. بنابراین، Cahors ترکیب جدا شده را تولوئن در سال 1850 نامگذاری کرد.

روش های تولید تولوئن

تولوئن در طی عملیات پالایش نفت به طور مستقیم به عنوان محصول فرعی تولید استایرن و به طور غیرمستقیم به عنوان محصول جانبی عملیات کوره کک تولید می شود.

این ماده از نفت به عنوان یک مخلوط معطر با بنزن و زایلین و عمدتاً با رفرمینگ کاتالیزوری و کراکینگ پیرولیتیک تولید می شود. فرآیندهای اصلاح کاتالیزوری حدود 87 درصد از کل مقدار تولوئن تولید شده در ایالات متحده را تشکیل می دهند. این فرآیند شامل هیدروژن زدایی فراکسیون های نفتی منتخب حاوی هیدروکربن های نفتی فراوان برای تولید مخلوطی از آروماتیک و پارافین است. فرآیندهای اصلاح برای تولید یک فرمت بنزن- تولوئن- زایلن استفاده می شود که از آن آروماتیک های فردی با تقطیر، شستشو با اسید نیتریک و تقطیر مجدد بازیابی می شود. فقط بخش کوچکی از فرمت برای جداسازی toluene استفاده می شود. بخش عمده ای از کاربرد تولوئن جدا نشده در ریفرمیت برای مخلوط کردن بنزین استفاده می شود.

به طور کلی تولوئن به واسطه شش روش می تواند تولید شود:

1. تولید از نفتا
2. تقطیر جزء به جزء
3. تقطیر آزئوتراپی
4. استخراج با حلال
5. کراکینگ بخار هیدروکربن های مایع
6. تهیه ی تولوئن خشک

میزان واکنش پذیری:

در شرایط رادیکال آزاد این ماده وارد واکنش های هالوژناسیون می شود

برای مثال (N-Bromo succinimide (NBS هنگامی که با این ماده در حضور AIBN حرارت داده می شود تبدیل به بنزیل بروماید می گردد. علاوه بر این تولوئن می تواند در حضور نور و با واکنش با H2O2 و HBr برومیده شود.

هیدروژناسیون این ماده منجر به تولید متیل سیکلوهگزان می شود.

اکسیداسیون این ماده:

toluene مانند سایر آروماتیک ها در برابر اکسیداسیون مقاومت بالاتری دارد. با این حال گروه متیل موجود در این ترکیب در برابر اکسیداسیون های قوی می تواند به کربوکسیلیک اسید تبدیل شود. گروه متیل موجود در ساختار این ماده به واسطه واکنشی که معروف به اتارد می باشد مستعد اکسیداسیون می باشد.

در واکنش اتارد , این ماده در واکنش با پتاسیم پرمنگنات تولید بنزوئیک اسید می کند و با استفاده از کرومیل کلرید برای به دست آوردن بنزآلدئید وارد واکنش می شود.

کاربرد تولوئن

• این ماده در ساخت رنگ، رقیق کننده رنگ، لاک ناخن، لاک، چسب و لاستیک و در برخی از فرآیندهای چاپ و دباغی چرم استفاده می شود.
• کاربرد تولوئن عمدتاً به عنوان خوراک صنعتی و حلال می باشد.
• استفاده به عنوان حلال: toluene معمولاً در مخلوط با سایر حلال ها و مواد شیمیایی مانند رنگدانه های رنگ استفاده می شود.
• محصولاتی که ممکن است حاوی تولوئن باشند – مانند رنگ، پاک کننده های فلزی و چسب ها – در بسیاری از صنایع استفاده می شوند و در بسیاری از محیط های کاری یافت می شوند .
• بنزین: از دیگر کاربرد تولوئن در تولید بنزین و سایر سوخت ها نیز می باشد.
• از کاربرد تولوئن همچنین می توان در تولید پلیمرهای مورد استفاده در ساخت نایلون، بطری های پلاستیکی نوشابه و… نام برد.

• کاربرد تولوئن در ساخت TNT: نیتراسیون این ماده با کمک مخلوطی از اسید نیتریک و اسید سولفوریک منجر به تولید 2،4،6 تری نیتروتولوئن یا همان TNT می شود. در طی این فرایند موادی از جمله تترا نیترومتان، نیتروبنزوئیک اسید و… نیز تولید می گردند

• در آئروسل: به طور کلی آئروسل به ترکیب ذرات جامد یا مابع با گاز اطلاق می شود و تولوئن در این محصولات نقش پیشران را دارد. آئروسل  در حشره کش ها،دئودورانت ها،اسپری های رنگ، گرد و غبار ناشی از فعالیت های ساختمانی،دود حاصل از سوختن سوخت و … باشد که به آن آئروسل مصنوعی گفته می شود.در مقابل نوع طبیعی آئروسل ها را می توان مه، یا حتی طوفان های شن و ماسه در بیابان ها دانست.جالب است بدانید وقتی یک شیشه نوشابه را تکان می دهید یا رنگ اسپری می کنید و حتی عطسه می کنید در واقع یک آئروسل مصنوعی ایجاد می کنید.

خواص تولوئن

از دیگر خواص تولوئن موارد زیر را می توان نام برد :

• toluene به عنوان یک هیدروکربن آروماتیک در یک واکنش جایگزینی آروماتیک الکتروفیل واکنش می دهد. زیرا گروه متیل دارای خواص آزادسازی الکترون بیشتری نسبت به اتم هیدروژن در همان موقعیت است.
• واکنش تولوئن نسبت به بنزن نسبت به الکتروفیل ها بیشتر است.تولوئن تحت سولفوناسیون قرار می گیرد و در نتیجه اسید p-تولوئن سولفونیک می دهد و کلر می شود توسط Cl2 در حضور FeCl3 برای تهیه ارتو و پارا ایزومرهای کلروتولوئن.
• اگرچه، زنجیره جانبی متیل در تولوئن مستعد اکسیداسیون است.
• این ماده با پرمنگنات پتاسیم برای تولید اسید بنزوئیک و با کرومیل کلرید برای تولید بنزآلدئید مشابه واکنش اتارد واکنش می دهد.
• گروه متیل در تولوئن تحت شرایط رادیکال آزاد تحت هالوژناسیون قرار می گیرد. به عنوان مثال، N-bromosuccinimide یعنی NBS با تولوئن در حضور AIBN گرم می شود که بنزیل برومید می دهد. همان تبدیل می تواند تحت تأثیر برم عنصری در حضور نور ماوراء بنفش یا حتی نور خورشید باشد. تولوئن را می توان به راحتی با استفاده از HBr و H2O2 در حضور نور برم کرد.

C6H5CH3+Br2→C6H5CH(Br)2+HBr

C6H5CH2Br+Br2→C6H5CHBr2+HBr

• گروه متیل در تولوئن تنها در صورتی که دارای بازهای بسیار قوی باشد دچار پروتون زدایی می شود. pKa آن تقریباً 41 تخمین زده می شود. هیدروژناسیون کامل متیل بنزن , متیل سیکلوهگزان می دهد. این واکنش به فشار بالای هیدروژن و همچنین یک کاتالیزور نیاز دارد.

ماندگاری تولوئن چه مدت می باشد؟

وقتی این ماده شیمیایی روی زمین ریخته شود یا به طور نامناسب دفع شود، می تواند به خاک نفوذ کند و چاه ها و نهرهای مجاور را آلوده کند. فنیل متان می تواند برای مدت طولانی در خاک یا آبی که در تماس با هوا نیست بدون تغییر باقی بماند.

مکان های مجاورت انسان با متیل بنزن

• مردم اغلب هنگام تنفس بخارات رنگ، تینر رنگ یا چسب در معرض سطوح بالای این ماده شیمیایی قرار می گیرند.
• تنفس بنزین یا اگزوز خودرو نیز باعث قرار گرفتن در معرض تولوئن می شود.
• افرادی که در نزدیکی صنایع با استفاده از تولوئن زندگی می کنند ممکن است در معرض مواد شیمیایی موجود در هوا قرار بگیرند.
• اگر منابع آب خانگی آلوده باشد، افراد ممکن است این ماده شیمیایی را هنگام شستشو، حمام کردن یا استفاده از آب برای سایر مقاصد خانگی استنشاق کنند.
• برخی افراد عمدا تولوئن را استنشاق می کنند.
• افراد ممکن است با نوشیدن آب آلوده، دست زدن به خاک های آلوده، یا دست زدن به دهان یا غذا خوردن با دست های کثیف در معرض تماس قرار گیرند. اگرچه این ماده شیمیایی ممکن است پوست را تحریک کند، اما به آرامی از پوست عبور می کند. افراد هنگام لمس مواد شیمیایی، لمس خاک آلوده یا حمام کردن در آب آلوده ممکن است در معرض تولوئن قرار گیرند.

تاثیرات تولوئن بر سلامت انسان

کارگرانی که از رنگ‌های حاوی تولوئن ,لاک ناخن، چسب‌ها و مواد ضد زنگ یا جوهر چاپ استفاده می‌کنند ممکن است با تنفس آن، قرار دادن آن روی پوست، پاشیدن آن به چشم یا بلعیدن آن در معرض این ماده قرار گیرند. این نوع قرار گرفتن در معرض ممکن است کارگران را فورا بیمار کند یا در طول زمان اثراتی ایجاد کند.وجود تولوئن در فضاهای بدون تهویه مناسب و اقدامات احتیاطی ایمنی , باعث تحریک چشم، بینی و گلو شود. پوست خشک یا ترک خورده ؛ سردرد ، سرگیجه ، احساس مستی ، گیجی و اضطراب با افزایش تماس، علائم بدتر می‌شود و قرار گرفتن در معرض طولانی مدت ممکن است منجر به خستگی، واکنش آهسته، مشکل در خوابیدن، بی‌حسی در دست‌ها یا پاها، یا آسیب دستگاه تناسلی زنان و از دست دادن بارداری شود. در صورت بلعیده شدن، تولوئن می تواند باعث آسیب کبد و کلیه شود.

شرکت پتروپویان آماده تامین تولوئن برای شما مشتریان گرامی با کمترین قیمت و سریع ترین زمان می باشد .

خرید و فروش تولوئن / قیمت تولوئن

برای خرید تولوئن با برند های پتروشیمی اصفهان و تبریز  با کارشناسان فروش مربوطه در بخش شیمیایی تماس حاصل فرمایید.

شرکت پتروپویان باربد ، تامین کننده و وارد کننده مواد اولیه شیمیایی و پلیمری  مفتخر است متیل بنزن مورد نیاز شما عزیزان به صورت عمده در تهران و سرار نقاط ایران در کمترین زمان و بهترین قیمت روز  تامین کند. شما می توانید قیمت این ماده را در مقادیر بالا استعلام بگیرید.

منبع toppr