آرشیو سالانه:1401

فنول چیست ؟

فنول یا فنولیک ( PHENOL ) گروهی از ترکیبات آلی است که توسط گروهی از هیدروکسیل (-OH) متصل به اتم کربن که بخشی از یک حلقه معطر را تشکیل می‌دهد، شناسایی می‌شود. کلمه فنل همچنین نام خاص ساده ترین عضو آن، مونو هیدروکسی بنزن (C6H5OH)، به عنوان بنزنول یا اسید کربولیک است. الکل ها شبیه به فنل ها هستند، اما پیوندهای قوی تری از هیدروژن تشکیل می شود. همچنین نسبت به الکل ها در آب محلول تر هستند و نقطه جوش بالاتری دارند. در دمای اتاق، فنل ها یا به صورت مایعات بی رنگ یا جامدات سفید ظاهر می شوند و می توانند بسیار سمی و سوزاننده باشند. فنل در ابتدا از قطران زغال سنگ استخراج می شد اما اکنون از مواد اولیه نفتی در مقیاس وسیع تولید می شود.

به عنوان پیش ساز بسیاری از محصولات و ترکیبات ارزشمند، یک محصول تولیدی عمده است. بیشتر برای سنتز پلاستیک و محصولات مرتبط با آن استفاده می شود. برای ساخت پلی کربنات، اپوکسی، باکلیت، نایلون، مواد شوینده، علف کش هایی مانند علف کش های فنوکسی و انواع داروهای تجویزی، فنل و مشتقات شیمیایی آن مهم است.

خواص فنولیک

• اسیدیته 

فنل یک اسید ضعیف است. در یک محلول آبی در طیف pH تقریبا. 8-12 با آنیون C6H5O-فنولات (که به آن فن اکسید نیز گفته می شود) در تعادل است. تثبیت رزونانس آنیون فن اکسید توسط حلقه آروماتیک یکی از دلایل اسیدی تر بودن فنل نسبت به ترکیبات آلیفاتیک حاوی یک گروه -OH است. به این ترتیب، با مکانیسم pi، بار منفی اکسیژن به اتم‌های ارتو و پارا کربن تبدیل می‌شود.

پیوند هیدروژنی – پیوندهای هیدروژنی فنل با انواع زیادی از بازهای لوئیس، مانند پیریدین، دی اتیل اتر و دی اتیل سولفید، در حلال های تتراکلرید کربن و آلکان پیوند می خورد. آنتالپی‌های تشکیل ترکیب اضافی و تغییرات فرکانس OH IR که به دنبال تشکیل ترکیب اضافی انجام می‌شوند، مورد مطالعه قرار گرفته‌اند. فنل یک اسید قوی است که با نسبت C/E مدل ECW با EA = 2.27 و CA = 1.07 سازگار است.

• اکسیداسیون 

فنولیک ها مانند سایر الکل ها تحت اکسیداسیون قرار می گیرند، اما خواص متفاوتی نسبت به الکل های آلیفاتیک دارند. برای شروع، بیشتر فنل ها توسط اسید کرومیک اکسید می شوند و به 1،4-دیکتون های مزدوج به نام کینون ها تبدیل می شوند. بسیاری از فنل ها به طور پیوسته در حضور اکسیژن در هوا اکسید می شوند تا مخلوط های تیره حاوی کینون ها را ایجاد کنند.

• توتومریسم 

فنل در سیکلوهگزانون کتو توتومر ناپایدار خود، توتومر کتو-انول را تجربه می کند، اما به عنوان کتو، تنها بخش کوچکی از فنل باقی می ماند. ثابت تعادل برای انولیزاسیون تقریباً 10-13 است، که نشان می دهد در هر لحظه از هر ده تریلیون مولکول فقط یک مولکول در فرم کتو وجود دارد. حداقل مقدار تثبیت با جایگزینی پیوند C=C برای پیوند C=O به دست می‌آید که با از دست دادن قابل توجه آروماتیک بودن که منجر به بی‌ثباتی می‌شود، متعادل‌تر است. بنابراین، فنل عملاً صرفاً به شکل انول وجود دارد.

موارد استفاده و کاربرد فنول

در زمینه های مختلف، از جمله شیمی، زیست شناسی، و آزمایشگاه های پزشکی، فنل معمولا به عنوان یک حلال آلی استفاده می شود. به ویژه برای سلول های زنده سمی است. مصرف کنندگان فنل باید خواص آن را بدانند و روش های صحیح درمان آن را بدانند. در محصولات مصرفی و به عنوان واسطه برای سنتز صنعتی، فنل ها معمولا مفید هستند. موارد استفاده عبارتند از:

1. در داروهای بدون نسخه برای گلودرد، فنل ها در غلظت 1.4 درصد مفید هستند.
2. در کالاهای مصرفی مختلفی که می خوریم یا به نواحی مختلف بدن اضافه می کنیم، فنل وجود دارد. این شامل پماد، قطره در گوش و بینی، لوسیون تبخال، دهانشویه، غرغره، قطره دندان درد، مالش ضد درد، پاستیل در گلو، و لوسیون ضد عفونی کننده است.
3. تا قبل از انجام هر عملی، فنل به طور سنتی برای عقیم سازی در مناطق جراحی مفید بود.
4. برای به حداقل رساندن ناراحتی مرتبط با برخی از شرایط عصبی، دوزهای کمی از فنل در آب به بافت عصبی تزریق می شود.

5. هنگامی که فنولیک اجازه می دهد در تماس با خون باقی بماند، لایه های بیرونی پوست را از بین می برد.

6. برای استخراج زگیل و درمان سایر لک ها و شرایط پوستی، معمولاً دوزهای کمی از محلول های فنل تصفیه شده به پوست اضافه می شود. برای از بین بردن ضایعات پوستی و رفع ناراحتی شدید، مواد حاوی فنل به عنوان لایه بردار شیمیایی مفید هستند.

7. فنل جزء فرآیند استخراج فنل-کلروفرم مایع- مایع است که در زیست شناسی مولکولی برای استخراج اسیدهای نوکلئیک از بافت ها یا نمونه های کشت سلولی مفید است. بسته به pH محلول، DNA یا RNA ممکن است حذف شوند.

8. شوینده های غیر یونی با آلکیلاسیون فنل برای تولید آلکیل فنل هایی مانند نونیل فنل تولید می شوند که متعاقباً در معرض اتوکسیلاسیون قرار می گیرند.

9. همچنین در ساخت کاپرولاکتام (مفید برای تولید نایلون 6 و سایر الیاف مصنوعی) و بیسفنول A. (که در ساخت اپوکسی و سایر رزین ها مفید است) مفید است.

سمیت و عوارض فنول بر بدن انسان

مردمک ها، گوش ها و مجاری تنفسی به فنل و بخارات آن خورنده هستند. اثر خورنده آن به دلیل اثر تخریب پروتئین روی پوست و غشاهای مخاطی است. درماتیت یا حتی سوختگی درجه دوم و سوم ممکن است در اثر تماس مکرر یا طولانی پوست با فنل ایجاد شود. استنشاق بخار فنل می تواند باعث ادم ریه شود. کلیه ها نیز ممکن است آسیب ببینند. قرار گرفتن طولانی مدت یا منظم با دارو می تواند اثرات نامطلوبی بر روی کبد و کلیه ها داشته باشد. هیچ مدرکی مبنی بر اینکه فنل باعث ایجاد سرطان در انسان می شود وجود ندارد.

علاوه بر اثرات آبگریز، تشکیل رادیکال های فنوکسیل می تواند یکی دیگر از عوامل سمی بودن فنل ها باشد. از آنجایی که جذب فنل از طریق پوست نسبتاً آسان است، علاوه بر سوختگی‌های سوزاننده موضعی، ممکن است مسمومیت سیستمیک نیز رخ دهد. همچنین، تنها با یک ناحیه کوچک از پوست، مسمومیت عروقی توسط حجم قابل توجهی از فنل رخ می دهد که به سرعت منجر به فلج سیستم عصبی مرکزی و کاهش شدید دمای بدن می شود. برای سمیت خوراکی، LD50 برای سگ، خرگوش یا موش کمتر از 500 میلی گرم بر کیلوگرم است. میانگین دوز کشنده انسان 140 میلی گرم بر کیلوگرم بود. آژانس ثبت مواد سمی و بیماری (ATSDR)، ایالات متحده (، گزارش وزارت بهداشت و خدمات انسانی). دوز کشنده برای مصرف فنل 1 تا 32 گرم است.

با تمیز کردن با پلی اتن گلیکول، ایزوپروپیل الکل، یا حتی مقادیر زیادی آب، سوختگی های شیمیایی ناشی از تماس با پوست ممکن است کاملا تمیز شوند. علاوه بر مراقبت‌های اورژانسی برای پاشش‌های بزرگ، حذف لباس‌های کثیف نیز مورد نیاز است. اگر فنل با کلروفرم جفت شود، این امر به ویژه مهم است (مخلوطی که معمولاً در زیست شناسی مولکولی برای خالص سازی DNA و RNA استفاده می شود). فنل همچنین یک سم تولید مثلی است که باعث افزایش خطر سقط جنین و وزن کم هنگام تولد می شود که نشان دهنده تاخیر در رشد رحم است.

فنل اسیدی است یا بازی؟

پاسخ فنل یک اسید ضعیف است. در محلول های آبی در محدوده pH 8-12، با آنیون فنولات C6H5O- (همچنین فن اکسید) در تعادل است. فنل اسیدی تر از ترکیبات آلیفاتیک است زیرا حاوی گروه OH است. آنیون فن اکسید توسط رزونانس حلقه آروماتیک تثبیت می شود.

حلالیت فنولیک در آب 

پاسخ فنل یک ترکیب آلی قابل حل در آب است که حدود 84.2 گرم را در 1000 میلی لیتر آب حل می کند (برای تشکیل محلول 0.895 M). در نسبت های جرمی فنل به آب ~ 2.6 و بالاتر، مخلوط فنل-آب همگن امکان پذیر است. نمک فنل سدیم، فن اکسید سدیم، حتی بیشتر در آب محلول است.

تعریفی از واکنش کلبه 

پاسخ یون فن‌اکسید مشتق شده از هیدروکسید سدیم است که واکنش فنل به جایگزینی معطر الکتروفیل بسیار بیشتر از فنل است. سپس با یک الکتروفیل ضعیف، دی اکسید کربن، جایگزین الکتروفیل می شود. به عنوان یک محصول کلیدی واکنش، اسید ارتو هیدروکسی بنزوئیک تشکیل می شود.

فروش Phenol

منبع What is Phenol: Definition, Properties, Uses, Toxicity, Examples (toppr.com)